Mikä on CBD? Mikä on kannabidioli?

Kemikaalit Roger Adams, Madison Hunt ja JH Clark olivat eristäneet kannabidiolin (CBD) juuri 1940-luvulla Illinoisin yliopiston Noyes-kemian laboratoriossa. Ennen kokeiluja kannabinooli (CBN) oli ainoa kannabinoidi, joka löydettiin kannabiksen kasvissa. Tutkijat olivat löytäneet CBN: n Intiasta peräisin olevista hash-näytteistä, ja juuri tätä yhdistettä kemikaalit etsivät luonnonhampusta Minnesotassa. Hampun yläosa uutettiin etanolilla ja tislattiin laboratoriossa. Tuotteesta tuli punertava öljy. Tutkijat olivat järkyttyneitä siitä, että he eivät löytäneet CBN: ää, mutta samaan aikaan heidän laatutestinsä osoittivat, että punaisessa öljyssä oli muita jäännösyhdisteitä (fenoleja). Myöhemmin tarkistettiin suuri joukko laatutestejä CBD: n rakenteen määrittelemiseksi. Roger Adams pohti, olisiko kannabiksessa CBN: ssä ja CBD: ssä rakenteellisesti samankaltaisia ​​yhdisteitä. Se osoittautui oikein, koska paljon yhteyksiä, ml. THC, myöhemmin uutettu ja karakterisoitu kannabiskasvista. Kansabidiolin kemiallinen nimi on Kansainvälisen unionin ja puhtaan ja sovelletun kemian (IUPAC) mukaan 2 - [(1R, 6R) -3-metyyli-6-prop-1-en-2-yylisykloheks-2-en-1-yyli] -5-pentyylibentseenin-1,3-dioli. Tämä nimi on (sen lisäksi, että se on suurta suuhun) tarkka kuvaus kannabidiolin kemiallisesta rakenteesta, koska se kuvaa kaikkia kannabidiolin rakenteen funktionaalisia ryhmiä.

CBD-biosynteesi

Kannabinoideja tuotetaan kahdella tavalla; polyketidimenetelmä (oliivi-tolihapon alkuperä) ja plastidi-MEP-menetelmä (geranyylipyrofosfaatin alkuperä). Geranyylipyrofosfaatti:olivetolaattigeranyylitransferaasi-niminen entsyymi katalysoi geranyylipyrofosfaatin ja olivetolihapon välistä reaktiota kannabigerolihapon (CBGA) tuottamiseksi. Oksidisyklaasi, nimeltään CBDA-syntaasi, suorittaa stereospesifisen oksidatiivisen syklisoinnin CBGA:ssa CBDA:n valmistamiseksi. CBDA dekarboksyloidaan myöhemmin CBD: ksi. Tämä tapahtuu osittain tehtaalla sekä osana valmistusprosessia CBD:n tuotannon aikana.

Kannabiksen antibakteerinen vaikutus valmistaa tietä salaperäisen molekyylin löytämiselle

Krejčí ja Šantavý Palackyn yliopistossa Olomoucissa, Tšekkoslovakiassa, havaitsivat, että kannabiskasvien alkoholiuutteella oli antibakteerinen vaikutus. Myöhemmin he osoittivat, että antibakteerisen vaikutuksen luonut molekyyli oli kannabidiolihappo (CBDA), CBD: n edeltäjä. Tämä oli ensimmäinen kannabinoidihappo, joka löydettiin kannabislaitoksessa, ja tämä avasi meille tietä ymmärtää, sillä kannabinoidit kulkevat biosynteettisen reitin tavoin, kuten meillä on tänään.

Kemialliset avainosuudet

Kaksi hydroksaaliryhmää CBD: ssä sallii sen toimia liittäjänä ja vedyn akceptorina. Molekyylissä ei kuitenkaan ole tarpeeksi polaarisuutta liukenemiseksi polaarisuudesta riippumattomiin ympäristöihin, kuten veteen. Onneksi CBD liukenee nestemäiseen hiilidioksidiin, joka on ympäristöystävällinen liuotin, jota usein käytetään CBD: n valmistuksessa. CBD: n sulamispiste on 66 celsiusastetta, ja siksi CBD kiteytyy ja on kiinteä huoneenlämpötilassa. Kiehumispiste on 180 astetta CBD: lle ja kiehumispiste THC: lle on 157 astetta. Korkeiden sulamis- ja kiehumislämpötilojen vuoksi haihtumislämpötila on uskomattoman korkea (huomattavasti korkeampi kuin 180 celsiusastetta), mikä on merkitystä niille käyttäjille, jotka haluavat ottaa CBD: n kaasumaisena keuhkojen läpi.

Kannabidioli absorboi valoa ultraviolettialueella, ja sen absorptiohuippu on huipulla 275 ja 209 nm. Kärjet ovat ominaisia ​​fenoliyhdisteille, ja koska CBD on terpenefenolinen yhdiste, sen maksimaalinen valon absorptio on täsmälleen näissä kohdissa. Valolle altistettuna elektroni muuttaa sijaintinsa suurimmasta miehitetystä molekyylipiiristä (HOMO) pienimmäksi miehitettyyn molekyylipiiriin (LUMO). Koska CBD: llä on kaksi piikkiä UV-spektrissä, kaksi elektronia siirtyy asemastaan. Kaksielektroni-siirtymistä saatava energia on verrannollinen valon aallonpituuteen teoreettisen fyysikon Max Planckin laskelman mukaan.

Minkä tahansa esineen väri määräytyy valon aallonpituuden mukaan, jonka esine imee, läpäisee ja mikä tärkeintä. Koska puhtaat CBD-kiteet ovat valkoisia, voidaan päätellä, että CBD voi heijastaa kaikkia valonspektrin värejä (400 nm - 700 nm). Tämä tunnetaan, koska if on yhdistelmä kaikkia valon aallonpituuksia.

CBD: n ja CBDA: n hajoaminen

Kaksi tunnettua kannabinoiditutkijaa Arnon Shani ja Raphael Mechoulam erottivat vuonna 1974 hasisista kaksi molekyyliä, nimeltään kannabielsoehappoa A (CBEA-A) ja kannabielsoehappoa B (CBEA-B). Lisäkokeilujen avulla he kykenivät päättelemään, että nämä yhdisteet syntyivät CBDA: n, valon aktivoiman reaktion oksidatiivisella syklisoinnilla. Lisäksi ajan myötä ja kannabiksen kasvi altistettiin korkeamman intensiteetin valolle, CBDA hajotettiin CBEA-A: ksi tai CBEA-B: ksi. Nämä hajoamiset synnyttävät kannabinoidikanniinisiiniä (CBE) dekarboksyloimalla. CBE tunnistettiin CBD-metaboliitiksi marsuilla tehdyn kokeen jälkeen, mutta sen jälkeen ei ole suoritettu farmakologisia vaikutuksia.